Selon la légende, Cieszyn a été fondée en 810 par trois frères : Leszek, Bolek et Cieszek, en souvenir de leur rencontre après une longue séparation. Les historiens considèrent que Cieszyn a vu le jour à la fin du 10e siècle. Le premier document écrit mentionnant la ville date de 1155, cependant elle obtient le statut de ville entre 1217 et 1223. A la fin du 13e siècle Cieszyn est devenue la capitale de la Principauté de Cieszyn gouvernée par la dynastie Piast jusqu ‘à la moitié du 17e siècle. Le pouvoir a été ensuite pris par les Habsbourgs.
 
En 1920, la ville a été divisée en deux parties dont l’une, sur la rive gauche, a été attribuée à la Tchécoslovaquie – qui a crée la ville Ceský Tesín. Les deux villes (où se trouvent trois passages frontaliers) sont un important lieu de transit sur la frontière tchèque, polonaise et slovaque et en tant que ville départementale, elle représente le centre d’éducation, de culture et d’administration pour la région de la Silésie de Cieszyn (Śląsk Cieszyński) sur les deux rives d’Olza.

La ville a conservé jusqu’à ce jour sa structure urbaine du Moyen Age avec ses monuments et ses endroits pleins de charme. L’un de ces recoins est La Montagne du Château sur laquelle se trouve entre autres La Rotonde de Saint-Nicolas (11e siècle) de style roman – l’un des plus anciens temples chrétiens en Pologne, le monument le plus précieux de la Silésie de Cieszyn; La Tour de la Défense Ultime (13e siècle), La Tour des Piast (le meilleur point d’observation de la ville et des environs), le seul élément qui a survécu de tout le château des Piast de Cieszyn datant du 14e siècle. Au 19e siècle fut construite sur ses ruines la résidence des Habsbourgs – le Palais de Chasse et le parc romantique a été créé selon le projet du célèbre architecte viennois Kornhäusel. La rue Głęboka est la principale rue commerçante de la ville qui mène du château vers la place du marché. Cette place a été créée à la fin du 15e siècle et elle est entourée d’immeubles de l’époque et l’un de ses côtés est occupé par l’Hôtel de Ville.